Сколько раз можно въезжать в Италию по шенгенской визе на месяц?

В визе указано количество въездов, посмотрите. Обычно это однократная (один въезд) или многократная (неограниченное количество въездов в течение срока действия визы). Если у вас мультивиза, то можно въезжать и выезжать сколько угодно, главное не превышать лимит в 15 дней пребывания.

Если у вас виза с пометкой «MULT», то количество въездов не ограничено. Главное — соблюдать правило 90/180 (не более 90 дней в Шенгене за последние 180 дней). В вашем случае 15 дней — это часть разрешённого срока. Перемещаться между странами Шенгена можно свободно, но первый въезд должен быть в страну, выдавшую визу, если это указано в визе.